Vranov sa v roku 1363 spomínal už ako mesto. Vonkajším vyjadrením týchto premien bol vznik mestskej samosprávy, na čele ktorej stál richtár a prísažní.
Od začiatku 15. storočia nastal vo Vranove väčší rozmach remeselnej výroby. Významnejšiemu hospodárskemu napredovaniu však bránili viaceré politické udalosti v druhej polovici 15. storočia. Boli to boje Huňadyovcov s Jiskrom a napokon aj bratrícke hnutie, ktoré sa šírilo územím východného Slovenska ako hnutie s prvkami protifeudálneho odboja. Veľmi ťažko doľahli na obyvateľstvo Vranova udalosti spojené s uhorsko – poľskou vojnou v rokoch 1491–1492 a neskôr politický zápas medzi Ferdinandom I. a Jánom Zápoľským o uhorskú korunu.
V 15. storočí získalo mesto ďalšie privilégiá. V prvom rade to bolo právo mýta, ktoré roku 1458 Vranovu udelil Matej Korvín. O tri roky neskôr získalo mesto od tohoto panovníka i jedinečné právo skladu, ktoré napomohlo ďalšiemu rozvoju obchodov. V zmysle práva skladu poľskí obchodníci, prevážajúci cez Vranov súkno a iné tovary, boli povinní sa tu zastaviť, vyložiť prevážaný tovar a Vranovčania mali právo si ho v požadovanom množstve prednostne kúpiť. Nové možnosti odbytu od roku 1461 umožňuje právo jarmokov, udelené opäť Matejom Korvínom.
Rokom 1524 sa novým zemepánom Vranova a celého panstva takmer na jedno storočie stal jeden z najmocnejších feudálnych rodov Uhorska – rod Bátoriovcov. Jedným z prvých opatrení, ktoré Bátoriovci v čase svojho nástupu na čičvianskom hradnom panstve začali uskutočňovať, bolo územné rozdelenie na menšie feudálne panstvá. Ich centrami sa stali hospodársky najvýznamnejšie strediská – Čičva, Vranov a Skrabské.
V prvých desaťročiach 16. storočia nadobúdala čoraz väčší význam obchodná cesta do Poľska, idúca cez Vranov. Výhodná poloha na tejto ceste zabezpečila Vranovu už pred rokom 1541 veľmi významné právo tridsiatku, ktoré mu umožňovalo vyberať od každého cudzieho obchodníka prechádzajúceho mestom tridsiatu časť hodnoty jeho tovaru. O oživení tranzitného obchodu svedčí aj roku 1569 obnovené právo skladu.
Za čias Bátoriovcov došlo k citeľnému zhoršeniu postavenia poddaných. Narastanie robotných povinností malo za následok ich útek z pôdy.
Štefan Bátori, krajinský sudca a hlavný župan sa v roku 1570 zaslúžil o zriadenie vranovského evanjelického humanistického gymnázia. Eufrozína Bátoriová rozhodla v roku 1580 o výstavbe nového, tzv. maďarského kostola pre vranovských kalvínov (dnešný rímskokatolícky kostol Narodenia Panny Márie).
Smrťou Štefana Bátoriho, ktorý zomrel roku 1605 bez mužského potomka, sa Vranov dedičským konanín dostal do vlastníctva Nádašdyovcov, Drugetovcov, Ňáriovcov. Ďalšími manželskými zväzkami v 17. – 18. storočí majetkové podiely tu získali Esterháziovci, Zičiovci, Barkóciovci či Forgáčovci.
Zdroj: Michnovič, Imrich, zostavovateľ: Dejiny Vranova nad Topľou. Východoslovenské vydavateľstvo Košice 1992.
