- 1270 – prvá písomná zmienka o Vranove
- 1270 – 1523 – vlastníkmi Vranova boli Rozgoňovci
- 1523 – 1605 – vlastníkmi Vranova bol rod Bátoriovcov
- 1332 – prvýkrát sa objavuje samostatné pomenovanie Vranov v registroch pápežského desiatku
- 1363 – Vranov sa prvýkrát spomína ako mesto – „civitas“
- 1570 – 1636 – vo Vranove pôsobilo evanjelické humanistické gymnázium
- 1580 – postavený bol kostol pre vranovských kalvínov, dnešný rímsko-katolícky kostol Narodenia Panny Márie
- 1622 – mestská rada Vranova prijala nové pečatidlo – erb v dnešnej podobe
- 1778 – Vranov postihlo zemetrasenie.
- 20. augusta 1873 – požiar rímskokatolíckeho kostola
- 17. augusta 1874 – ďalšie zemetrasenie vo Vranove, poškodené boli vzácne fresky v kostole Narodenia Panny Márie
- 1890 – zriadená prvá verejná knižnica vo Vranove
- 22. december 1903 – začiatok prevádzky železničnej trate Vranov nad Topľou – Trebišov
- 1905 – založený Vranovský hasičský zbor
- 1. apríl 1922 – deň otvorenia Matičnej knižnice vo Vranove
- 1927 – podoba nového úradného pomenovania mesta bola stanovená na Vranov nad Topľou
- 1930 – zriadenie obecnej meštianskej školy vo Vranove
- 5.9.1943 – otvorenie železničnej trate Prešov – Vranov – Strážske
- 1944 – pričlenenie obce Vranovské Dlhé k mestu Vranov nad Topľou
- 1970 – pričlenenie obcí Čemerné a Hencovce k Vranovu nad Topľou
- 1960 – 1968 – Vranov bol začlenený do Michalovského okresu
- 1996 – odčlenenie Hencoviec od mesta
- 2004 – začiatky vysokoškolského vzdelávania vo Vranove nad Topľou – zriadenie detašovaného pracoviska Strojníckej fakulty Technickej univerzity v Košiciach, štúdium v akreditovanom odbore riadenie strojárskej výroby a manažment